Wygrany to opowieść o ludziach: bezinteresowności i przyjaźni, odnajdywaniu miłości oraz tym, co najważniejsze - realizowaniu własnych marzeń. Oliver (Paweł Szajda), młody amerykański pianista polskiego pochodzenia, nie wytrzymując presji matki i wyrachowanego agenta, po rozstaniu z żoną przyjeżdża do Polski, gdzie zrywa europejskie tournée. Traci wszystko: miłość, uznanie i świetnie zapowiadającą się karierę, ma przy tym do spłacenia olbrzymi dług. W hotelowym barze spotyka Franka (Janusz Gajos), byłego profesora matematyki, namiętnego gracza i znawcę wyścigów konnych. Frank wprowadza Olivera w świat swojej pasji, pokazuje, że można żyć według własnych zasad. Dzięki niemu chłopak odzyskuje wiarę w siebie, a także poznaje piękną, nieco tajemniczą kobietę, która staje mu się coraz bliższa. Przypadkowy zbieg okoliczności może znów wynieść go na pianistyczne szczyty.
