Pewnego razu. . . w Hollywood Quentina Tarantino rozgrywa się w Los Angeles, w 1969 roku, kiedy wszystko się zmienia. Gwiazda telewizji Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) i jego wierny dubler Cliff Booth (Brad Pitt) z trudem próbują się odnaleźć w gwałtownie przeobrażającym się przemyśle filmowym.