Kathryn (Sarah Michelle Gellar - Koszmar minionego lata, Krzyk 2, serial TV Buffy - postrach wampirów) i Sebastian (Ryan Phillippe - Koszmar minionego lata, Gra w serca) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie.
Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (Selma Blair - Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córke dyrektora szkoły, Annette (Reese Witherspoon - Spacer po linie, Legalna blondynka), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli Sebastian wygra zakład, Kathryn spędzi z nim noc, jeśli zaś przegra, odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada...
Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody. Nie przypuszcza, że wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.
