Wykraczając poza folkową i popową stylistykę jego pierwszego albumu, druga studyjna płyta 'Heart of Saturday Night' ugruntowała reputację Toma Waitsa, jako wszechstronnego i wyraźnie amerykańskiego autora piosenek. Jego jazzowe aranżacje przyniosły bas, perkusję, saksofon oraz jego grę na fortepianie. Utwór tytułowy, melancholijna oda do sobotnich nocnych rytuałów i delikatnie romantyczny hymn 'San Diego Serenade', to klasyki po które sięgało wielu artystów - od Diany Krall i Nancy Griffith, po folkowego bohatera Erica Andersona. Album przynosi także 'Diamonds on My Windshield' - pierwszy utwór z mówioną poezją, co stało się znakiem rozpoznawczym piosenek Waitsa, który dostarcza te teksty z jazzowym beatem w stylizacji Kerouaca, Langstona Hughesa i Boba Kaufmana.
